Por que um gradiente de filtro em um pseudoelemento não funciona no IE8?

Eu quero criar botões como estes:

Nos navegadores modernos, o efeito é criado usando sombra e filtros inseridos na caixa.
Para o IE8 - pseudo-elementos são escolhidos.
Para o IE7 - eu uso tags especiais envolvidas em comentários condicionais.

Demonstração: (http://jsfiddle.net/8M5Tt/68/)

/**
 * Button w/o images
 */
html {
    font-size: 62.5%;
    }
body {
    font: normal 1em/1em Arial, Tahoma, Verdana, sans-serif;
    }
 
/* layout */
.btn {
    display: inline-block;
    height: 28px;
    border-width: 1px;
    border-style: solid;
    width: 170px;
    box-sizing: content-box;
    overflow: hidden;
    position: relative;
    z-index: 1;
    }
.btn {
    margin: 15px;
    }
.btn.btn_small {
    width: 130px;
    }

/* ie7 */
.lt-ie8 .btn .before,
.lt-ie8 .btn .after {
    position: absolute;
    right: -1px;
    left: -1px;
    display: block;
    height: 3px;
    }
.lt-ie8 .btn .before {
    top: -1px;
    filter: progid:DXImageTransform.Microsoft.gradient( startColorstr='#80ffffff', endColorstr='#00ffffff',GradientType=0 );
    }
.lt-ie8 .btn .after {
    bottom: -1px;
    filter: progid:DXImageTransform.Microsoft.gradient( startColorstr='#00ffffff', endColorstr='#80000000',GradientType=0 );
    }
/* /ie7 */

/* ie8 */
.ie8 .btn:before,
.ie8 .btn:after {
    content: ' ';
    z-index: 1;    
    position: absolute;
    right: -1px;
    left: -1px;
    display: block;
    height: 3px;
    }
.ie8 .btn:before {
    top: -1px;
    filter: progid:DXImageTransform.Microsoft.gradient( startColorstr='#80ffffff', endColorstr='#00ffffff',GradientType=0 );
    }
.ie8 .btn:after {
    bottom: -1px;
    filter: progid:DXImageTransform.Microsoft.gradient( startColorstr='#00ffffff', endColorstr='#80000000',GradientType=0 );
    }
/* /ie8 */

/* typo */
.btn {
    /* 28 / 14 = 2.57142857 */
    font: bold 14px/2 Arial, Helvetica, Tahoma, sans-serif;
    text-transform: uppercase;
    }
.btn:active {
    line-height: 2.4em;
    }

/* color */
.btn {
    background-color: #00cccc;
    color: #fff;
    border-color: #00a8a8;
    border-radius: 3px;
    cursor: pointer;
    box-shadow:
         1px  1px 4px rgba(255, 255, 255, 0.5) inset,            
        -1px -1px 4px rgba(000, 000, 000, 0.5) inset;
    }
.btn:hover {
    background-color: #00ebeb;
    }
.btn:active {
    box-shadow:
        -1px -1px 4px rgba(255, 255, 255, 0.5) inset,            
         1px  1px 4px rgba(000, 000, 000, 0.5) inset;
    }

/* green */
.btn_green {
    background-color: #009900;
    border-color: #009600;
    }
.btn_green:hover {
    background-color: #00c200;
    }

/* red */
.btn_red {
    background-color: #e00000;
    border-color: #c13d00;
    }
.btn_red:hover {
    background-color: #f00000;
    }
<!--
paulirish.com/2008/conditional-stylesheets-vs-css-hacks-answer-neither/
-->
<!--[if lt IE 7]> 
    <div class="no-js lt-ie9 lt-ie8 lt-ie7" lang="en">
<![endif]-->
<!--[if IE 7]>
    <div class="no-js lt-ie9 lt-ie8 ie7" lang="en">
<![endif]-->
<!--[if IE 8]>
    <div class="no-js lt-ie9 ie8" lang="en">
<![endif]-->
<!--[if gt IE 8]><!-->
    <div class="no-js no-ie" lang="en">
<!--<![endif]-->

<button class="btn btn_green btn_small ">
    Send
    <!--[if IE 7]> <span class="before"> </span><span class="after"> </span> <![endif]-->
</button>

<button class="btn">
    Buy
    <!--[if IE 7]> <span class="before"> </span><span class="after"> </span> <![endif]-->
</button>

<button class="btn btn_green">
    Activate
    <!--[if IE 7]> <span class="before"> </span><span class="after"> </span> <![endif]-->
</button>

<button class="btn btn_red">
    Delete
    <!--[if IE 7]> <span class="before"> </span><span class="after"> </span> <![endif]-->
</button>

</div>

Questão Principal:&nbsp;Por que os filtros não funcionam em pseudo-elementos no IE8?

Atualizar:

Eu acho que os filtros não funcionam em conteúdo gerado por CSS, apesar do fato de que não é mencionado nestePágina do MSDN.

Eu resolvi meu problema no IE8 aplicando filtros a elementos condicionais como o IE7.

Demonstração final: (http://jsfiddle.net/matmuchrapna/8M5Tt/73/)

/**
 * Button w/o images
 */
html {
    font-size: 62.5%;
    }
body {
    font: normal 1em/1em Arial, Tahoma, Verdana, sans-serif;
    }
 
/* layout */
.btn {
    display: inline-block;
    height: 28px;
    border-width: 1px;
    border-style: solid;
    width: 170px;
    box-sizing: content-box;
    overflow: hidden;
    position: relative;
    z-index: 1;
    }
.btn {
    margin: 15px;
    }
.btn.btn_small {
    width: 130px;
    }

/* ie78 */
.lt-ie9 .btn .before,
.lt-ie9 .btn .after {
    position: absolute;
    right: -1px;
    left: -1px;
    display: block;
    height: 3px;
    }
.lt-ie9 .btn .before {
    top: -1px;
    filter: progid:DXImageTransform.Microsoft.gradient( startColorstr='#80ffffff', endColorstr='#00ffffff',GradientType=0 );
    }
.lt-ie9 .btn .after {
    bottom: -1px;
    filter: progid:DXImageTransform.Microsoft.gradient( startColorstr='#00ffffff', endColorstr='#80000000',GradientType=0 );
    }
/* /ie78 */

/* typo */
.btn {
    /* 28 / 14 = 2.57142857 */
    font: bold 14px/2 Arial, Helvetica, Tahoma, sans-serif;
    text-transform: uppercase;
    }
.btn:active {
    line-height: 2.4em;
    }

/* color */
.btn {
    background-color: #00cccc;
    color: #fff;
    border-color: #00a8a8;
    border-radius: 3px;
    cursor: pointer;
    box-shadow:
         1px  1px 4px rgba(255, 255, 255, 0.5) inset,            
        -1px -1px 4px rgba(000, 000, 000, 0.5) inset;
    }
.btn:hover {
    background-color: #00ebeb;
    }
.btn:active {
    box-shadow:
        -1px -1px 4px rgba(255, 255, 255, 0.5) inset,            
         1px  1px 4px rgba(000, 000, 000, 0.5) inset;
    }

/* green */
.btn_green {
    background-color: #009900;
    border-color: #009600;
    }
.btn_green:hover {
    background-color: #00c200;
    }

/* red */
.btn_red {
    background-color: #e00000;
    border-color: #c13d00;
    }
.btn_red:hover {
    background-color: #f00000;
    }
<!--
paulirish.com/2008/conditional-stylesheets-vs-css-hacks-answer-neither/
-->
<!--[if lt IE 7]> 
    <div class="no-js lt-ie9 lt-ie8 lt-ie7" lang="en">
<![endif]-->
<!--[if IE 7]>
    <div class="no-js lt-ie9 lt-ie8 ie7" lang="en">
<![endif]-->
<!--[if IE 8]>
    <div class="no-js lt-ie9 ie8" lang="en">
<![endif]-->
<!--[if gt IE 8]><!-->
    <div class="no-js no-ie" lang="en">
<!--<![endif]-->

<button class="btn btn_green btn_small ">
    Send
    <!--[if lte IE 8]> <span class="before"> </span><span class="after"> </span> <![endif]-->
</button>

<button class="btn">
    Buy
    <!--[if lte IE 8]> <span class="before"> </span><span class="after"> </span> <![endif]-->
</button>

<button class="btn btn_green">
    Activate
    <!--[if lte IE 8]> <span class="before"> </span><span class="after"> </span> <![endif]-->
</button>

<button class="btn btn_red">
    Delete
    <!--[if lte IE 8]> <span class="before"> </span><span class="after"> </span> <![endif]-->
</button>

</div>

Atualização 2:

Eu resolvi meu problema, mas a questão principal ainda não foi respondida:

“Por que os filtros não funcionam em pseudo-elementos no IE8?”

Começou uma recompensa.

Atualização 3:&nbsp;eu crieicaso de teste&nbsp;somente para filtros (e também -ms-filter) no ie8:

Mas os filtros ainda não querem trabalhar em pseudo-elementos.

Atualização 4:&nbsp;eu acho queScotts answer&nbsp;está mais próximo da verdade.