Esta pregunta ya tiene una respuesta aquí:

¿Alguien sabe qué está causando este error? Estoy tratando de hacer una aplicación básica de rack.

App.rb =>

class Cherry
    class << self
        def app &block
            Cherry::Application.new &block
        end
    end

    class Application
        def initialize &block
            instance_eval &block
        end

        def print_start_message
            puts "Starting server"
        end

        def call env
            [200, {"Content-type" => "text/plain"}, "Hello World"]
        end
   end
end

Config.ru =>

   require 'app'

   run Cherry.app do
        print_start_message
   end

EDIT: Aparentemente olvidé incluir los errores woops:

/local/www/cherry/lib/app.rb:12:in 'instance_eval': block not supplied (ArgumentError)