¿Cómo comenzarías a automatizar mi trabajo?

En mi nuevo trabajo, vendemos cosas importadas. Para poder vender dichas cosas, actualmente deben ocurrir las siguientes cosas para cada envío entrante:

Llega la factura, en forma de archivo adjunto de correo electrónico, hoja de cálculo ExcelMonkey abre la factura, copia y pega la parte relevante de tres columnas en las partes relevantes de una plantilla de hoja de cálculo, donde ocurren cálculos extremadamente complejos, como=B2*550Monkey envía esta nueva hoja de cálculo al jefe (correo electrónico si tiene suerte, impresora de otra manera), quien establece el precio minoristaMonkey abre la respuesta, luego ingresa los datos en la base de datos de producción utilizando un programa cliente que no se puede utilizar en tantos niveles que ni siquiera vale la pena detallarMonkey enciende HyperTerminal, escribe "AT", desconectaMonkey envía mensajes de texto y correos electrónicos a los clientes que utilizan otra parte del horrible programa del cliente, uno a la vez

quiero cambiarMonkey de mí mismo al software siempre que sea posible. Nunca antes había escrito algo que interactúe con el correo electrónico, Excel, bases de datos o SMS, pero estaría más que feliz de saber si me salva deesta.

Aquí está mi lista de deseos sin educación:

Monkey le pide a Thunderbird (¿servidor de correo quizás?) El archivo adjuntoMonkey le dice a Excel que descargue la hoja de cálculo en un formato más amigable con Jurily, como CSV o algo asíMonkey analiza la salida, realiza los cálculos complejosMonkey envía un enlace al jefe con un formulario web, donde puede establecer los preciosMonkey se conecta a la base de datos, inserta datosMonos spams clientes

¿Es todo esto factible? En caso afirmativo, ¿dónde empiezo a leer? ¿Cómo lo mejorarías? ¿Qué lenguaje / marco crees que sería ideal para esto? ¿Qué harías con el jefe?