Enviar correo electrónico desde gmail utilizando Telnet

Estoy trabajando en windows y he habilitado el cliente telnet.

En el comando cmd:

$telnet smtp.gmail.com 587
220 mx.google.com ESMTP dk3sm50678627pbc.32 - gsmtp
$Helo
250 mx.google.com at your service
$ mail from: <myuser@gmail.com>
530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first. dk3sm50678627pbc.32 - gsmtp
$ STARTTLS
220 2.0.0 Ready to start TLS
$ mail from:
C:\Users\{myuser}>
Connection to host lost.

No sé ¿Cuál es el problema?

¿Alguien puede ayudarme? ¿Cómo puedo enviar correos electrónicos desde el servidor de Gmail usando telnet desde la línea de comandos?