Cómo ejecutar una herramienta externa en Eclipse en modo de depuración

Por varios motivos, mi proyecto solo puede ejecutarse como un JAR terminado y empaquetado (algo de magia sucede en el ensamblaje), por lo que lo ejecuto como una herramienta externa en Eclipse.

Lo que me falta es la funcionalidad de depuración. ¿Hay alguna forma de ejecutar una herramienta externa en modo de depuración en Eclipse?

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