Ver tema de la postulación para la pregunta.

1) Recuerdo haber visto una opción realmente genial en VB.NET usando LINQ para coincidir usando "LIKE% '

2) Sé que las expresiones regulares funcionarán y sospecho que resultará en el código más corto y que probablemente no será demasiado difícil de leer para una prueba tan simple.

Esto es lo que hice. Advertencia: lo vas a odiar.

<code>Private Shared Function FileNameIsOk(ByVal fileName As String) As Boolean

    For Position As Integer = 0 To fileName.Length - 1

        Dim Character As String = fileName.Substring(Position, 1).ToUpper
        Dim AsciiCharacter As Integer = Asc(Character)

        Select Case True

            Case Character = "_" 'allow _
            Case Character = "." 'allow .
            Case AsciiCharacter >= Asc("A") And AsciiCharacter <= Asc("A") 'Allow alphas
            Case AsciiCharacter >= Asc("0") AndAlso AsciiCharacter <= Asc("9") 'allow digits

            Case Else 'otherwise, invalid character
                Return False

        End Select

    Next

    Return True

End Function
</code>