public void winCheck()
{
    if (button1.Image == img1)
    {
        w1 = "P2";
        button1.Image = new Bitmap(@"win_cross.png");
        button2.Image = new Bitmap(@"win_cross.png");
        button3.Image = new Bitmap(@"win_cross.png");
    }
}

Hier beidebutton1.Image undimg1 habe das gleiche bild aber trotzdem geht die kontrolle nicht in dieif Block. Ist ihr irgendein Eigentum von beiden, so dass der Wert von beiden gleich sein wird.