Прекрасно работает и на MacOS. (Y),

апустить приложение Java с JShell? Он должен иметь возможность указывать classpath и вызывать команду java и передавать некоторые аргументы, как это делает bash, например,

#!/bin/bash
$ARGS=...
$CLASSPATH=...
java -cp $CLASSPATH $ARGS com.example.MyApp

Обновить:
Я думаю, что требуется оболочка Runtime или Process, например,

jshell> private String executeCommand(String command) {
   ...>
   ...>         StringBuffer output = new StringBuffer();
   ...>
   ...>         Process p;
   ...>         try {
   ...>             p = Runtime.getRuntime().exec(command);
   ...>             p.waitFor();
   ...>             BufferedReader reader =
   ...>                             new BufferedReader(new InputStreamReader(p.getInputStream()));
   ...>
   ...>                         String line = "";
   ...>             while ((line = reader.readLine())!= null) {
   ...>                 output.append(line + "\n");
   ...>             }
   ...>
   ...>         } catch (Exception e) {
   ...>             e.printStackTrace();
   ...>         }
   ...>
   ...>         return output.toString();
   ...>
   ...>     }
|  Created method executeCommand(String)

jshell> String out =executeCommand("java --version");
out ==> "java 9.0.4\nJava(TM) SE Runtime Environment (bui ... d 9.0.4+11, mixed mode)\n"

jshell> System.out.println(out);
java 9.0.4
Java(TM) SE Runtime Environment (build 9.0.4+11)
Java HotSpot(TM) 64-Bit Server VM (build 9.0.4+11, mixed mode)

Ответы на вопрос(2)

Ваш ответ на вопрос