Я использовал следующий код для подключения к прокси-серверу и отлично работает только для HTTP-запросов, но не для HTTPS. В iOS 9.0kCFStreamPropertyHTTPSProxyHost а такжеkCFStreamPropertyHTTPSProxyPort амортизируются

let myPortInt = 12345;
let myProxyUrlString = "myProxyURL";

    let sessionConfiguration = NSURLSessionConfiguration.defaultSessionConfiguration();
    sessionConfiguration.connectionProxyDictionary = [
        kCFNetworkProxiesHTTPEnable: true,
        kCFNetworkProxiesHTTPPort: myPortInt,
        kCFNetworkProxiesHTTPProxy: myProxyUrlString,
    ]
    let url = NSURL(string: endPointUrl)
    let postRequest = NSMutableURLRequest(URL: url!, cachePolicy: NSURLRequestCachePolicy.ReloadIgnoringLocalAndRemoteCacheData, timeoutInterval: 10.0)


    let jsonString =  bodyString
    postRequest.HTTPBody = jsonString 
    postRequest.HTTPMethod = "POST"
    postRequest.setValue("application/json", forHTTPHeaderField: "Content-Type")

    let session = NSURLSession(configuration: sessionConfiguration)       
    let task = session.dataTaskWithRequest(postRequest){}