Я использую новыйInternet Explorer 11 Инструменты разработчика для переключения режима документа на «8», но условные комментарии по-прежнему игнорируются, то есть они не анализируются должным образом и ведут себя как обычные комментарии. Поэтому любой ссылочный файл внутри условного комментария не запрашивается / не загружается браузером.

Почему это происходит? Это ошибка?

Если вы считаете, что это действительно ошибка, которую необходимо исправить, войдите и скажите, что вы тоже можете воспроизвести это в отчете об ошибках Microsoft, о котором сообщается об этой проблеме:
Условные комментарии не работают при эмуляции режимов документов с помощью F12 Developer Tools.

Обновить: Эта проблема была исправлена в упомянутом отчете об ошибке.