Как бы я нарисовал вертикальную линию между пулями в неупорядоченном списке, например:

Обратите внимание, что строка останавливается на последнем маркере списка. Я'м используюlist-style:none; и изображения как пули. HTML выглядит так:

  
  
    New York Times
    Senior Online Editor
    2012 - Present

    <p class="description">Jelly-o pie chocolate cake...</p>
   

   ...

Код CSS по запросу:

/* Experiences */
ul.experiences {
    padding-left: 15px;
    margin-top: -1px;
}
ul.experiences li {
    padding-left: 33px;
    margin-bottom: 2.5em;
    list-style: none;
    background: url('../img/misc/list-bullet-darkgray.png') no-repeat;
}
ul.experiences li.green {
    background: url('../img/misc/list-bullet-green.png') no-repeat;
}
ul.experiences li.blue {
    background: url('../img/misc/list-bullet-blue.png') no-repeat;
}
ul.experiences li.pink {
    background: url('../img/misc/list-bullet-pink.png') no-repeat;
}
.where {
    font-size: 1.2857em; /* 18/16 -> 18px */
    font-weight: 300;
    display: inline;
    margin-right: 0.5em;
}
.what {
    font-size: 0.75em; /* 12/16 -> 12px */
    font-weight: 700;
    text-transform: uppercase;
    color: #fff;
    background-color: #444444;
    display: inline-block;
    padding: 0 12px;
    margin: -5px 0.5em 0 0 !important;
    -webkit-border-radius: 3px;
    -moz-border-radius: 3px;
    border-radius: 3px;
}
.what.green {
    background-color: #c4df9b;
}
.what.blue {
    background-color: #6dcff6;
}
.what.pink {
    background-color: #f06eaa;
}
.when {
    float: right;
    color: #b9b9b9;
    font-style: italic;
}
.description {
    display: block;
    margin-top: 0.5em;
}